Welcome To My Blog

Thanks for Visiting my Blog :)
I wrote my minds in here, I hope my articles will be useful for you.
If you don't mind, please, be my follower so that we can share our minds, thanks.

mylife-diechemie.blogspot.com
My Email: dertraum0127@gmail.com

Thank you for all participants supporting this blog. Especially the download link's sources and bibliographies.

I'm not an expert teacher or lecturer of chemistry. I was only a student from SMA NEGERI 15 SURABAYA who had been one of the Bronze Medalist Participants of Olimpiade Sains Nasional X (2011) of Chemistry In Manado, North Sulawesi, 11 - 16 September 2011 and graduated in 2012. Now, I'm studying at Universitas Airlangga in Surabaya, Indonesia. I do love chemistry and I would like to help them who had difficulties in studying chemistry. That's why, please understand me if you found some misconcepts in my entries. Suggestions are always necessary in order to develop this blog. And I'm sorry because my English isn't so well.

All posts are originally created by me. I never stole from any sites or somebody's blog. Although sometimes I took pictures or data from other sites, I always wrote the source of that pictures or data.


Protected by Copyscape Unique Content Checker

The Documents

Friday, June 17, 2011

Reaksi Diazotasi

Reaksi ini memanfaatkan sifat benzena yang bisa “diotak – atik” untuk membentuk suatu senawa aromatik yang kita inginkan. Biasanya reaksi diazotasi dimanfaatkan untuk mensinstesis fenol dikarenakan benzena tidak dapat langsung bereaksi dengan air (Ingat, benzena adalah senyawa non polar sedangkan air adalah senyawa polar).

Inti reaksi ini adalah, anilin direaksikan dengan NaNO2 bersama HCl pada suhu dingin untuk membentuk benzenadiazonium.

Mekanisme Reaksi pada Benzena dalam Sintesis Fenol:



Penjelasan:

1. Ketika campuran asam nitrat dan asam sulfat (berekasi secara in situ) direaksikan dengan benzena, dalam perbandingan tertentu, ion nitronium (NO2+) yang merupakan spesies elektrofilik akan terbentuk. Adanya ion tersebut dapat menyerang benzena yang merupakan spesies nukleofilik. Kita tidak bisa secara langsung mereaksikan benzena dengan asam nitrit untuk membentuk nitrobenzena karena pada asam nitrit, adalah ion nitrit (NO2-) yang terdapat pada asam nitrit. Ingat, sesama muatan sejenis tidak dapat bereaksi.

2. Secara in situ, Sn dan HCl akan bereaksi membentuk SnCl2 yang berperan sebagai reduktor lemah dalam reaksinya dengan nitrobenzena sehingga anilin akan terbentuk.

3. Secara in situ, asam klorida akan bereaksi dengan natrium nitrit untuk membentuk asam nitrit. Reaksi ini diperlukan karena asam nitrit tidak dapat dibuat secara langsung karena asam nitrit akan dengan mudah teroksidasi menjadi asam nitrat (HNO3) apabila tidak diisolasi dengan benar. Reaksi 3 inilah yang disebut reaksi dizotasi dengan benzena diazonium sebagai produknya.

4. Benzenadiazonium tidak stabil pada suhu panas sehingga reaksi diazotasi disarankan berlangsung pada suhu rendah (Biasanya 0oC). Penambahan air disertai protonisasi sebagai pemacu reaksi akan mensubstitusi klorida yang terdapat didalam benzenadiazonium. Ingat bahwa klorida memiliki nilai elektronegativita yang besar sehingga senyawa klorida (benzenadiazonium) tersebut tidak begitu stabil. Dengan adanya pemanasan, hidroksi-benzenadiazonium akan terurai dan tertata-ulang membentuk fenol.

Tambahan:



Soal:

Buatlah mekanisme reaksi pembentukan p-hidroksil toluena apabila tersedia senyawa benzena sebagai reaktan awal!

1 comment: