Welcome To My Blog

Thanks for Visiting my Blog :)
I wrote my minds in here, I hope my articles will be useful for you.
If you don't mind, please, be my follower so that we can share our minds, thanks.

mylife-diechemie.blogspot.com
My Email: dertraum0127@gmail.com

Thank you for all participants supporting this blog. Especially the download link's sources and bibliographies.

I'm not an expert teacher or lecturer of chemistry. I was only a student from SMA NEGERI 15 SURABAYA who had been one of the Bronze Medalist Participants of Olimpiade Sains Nasional X (2011) of Chemistry In Manado, North Sulawesi, 11 - 16 September 2011 and graduated in 2012. Now, I'm studying at Universitas Airlangga in Surabaya, Indonesia. I do love chemistry and I would like to help them who had difficulties in studying chemistry. That's why, please understand me if you found some misconcepts in my entries. Suggestions are always necessary in order to develop this blog. And I'm sorry because my English isn't so well.

All posts are originally created by me. I never stole from any sites or somebody's blog. Although sometimes I took pictures or data from other sites, I always wrote the source of that pictures or data.


Protected by Copyscape Unique Content Checker

Sunday, May 11, 2014

Reaksi Pembentukan Enolat dan Karbanion

Pembentukan intermediet enolat dan karbanion sangat berguna untuk sintesis senyawa organik dilihat dari segi reaktivitas maupun fungsinya. Intermediet ini terbentuk dengan syarat adanya atom Hidrogen pada C-alfa (terutama karbonil) karena atom hidrogen pada posisi ini bersifat asam lemah akibat pengaruh induksi negatif dari gugus penarik elektron.

 Tautomerisasi Keto-Enol (Karbanion dan Enol)

Reaksi – reaksi enolat dan karbanion dalam retrosintesis dapat digolongkan menjadi reaksi 1,3-diCO dan 1,5-diCO. Berikut adalah reaksi – reaksi yang perlu diketahui:


Kondensasi Aldol
Kondensasi aldol termasuk reaksi 1,3-diCO dimana reaksi ini berguna untuk membentuk senyawa beta-hidroksikarbonil atau karbonil alfa beta tak jenuh. Mekanisme reaksi dapat melalui dua jalur, melalui basa kuat seperti Kalium t-butoksida, KOH, NaH, dll. Atau melalui katalisis asam.



Modifikasi kondensasi aldol dengan mereaksikan karbonil dengan karbonil lainnya (Bukan self-condensation) ditemukan oleh Claisen-Schmidt. Dengan rendemen dapat berupa tiga kemungkinan produk yang terbentuk.


Kondensasi Claisen
Salah satu reaksi 1,3-diCO lainnya adalah kondensasi Claisen dimana pada awalnya kondensasi ini ditemukan sebagai kopling dua ester berlainan menjadi beta-keto ester.


Seiring perjalanan waktu, reaksi 1,3-diCO dapat dilakukan menggunakan reaksi kondensasi ini.


Adisi Michael 
Merupakan reaksi 1,5-diCO yang dapat dibentuk dari karbonil yang memiliki atom hidrogen alfa dan karbonil alfa beta tak jenuh.


Kondensasi Dieckmann 
Salah satu modifikasi dari reaksi 1,6-diCO dimana terjadi siklisasi intermolekular diakibatkan adanya hidrogen alfa dan karbonil dengan gugus pergi yang baik.



Anelasi Robinson 
Merupakan reaksi 1,5-diCO disertai siklisasi dan eliminasi intramolekular menghasilkan senyawa siklis tak jenuh.


Berikut adalah mekanisme reaksinya:


Kondensasi Knoevenagel 
Reaksi terakhir yang perlu diketahui adalah reaksi knoevenagel dimana adisi nukleofilik pada hidrogen alfa teraktivasi oleh gugus karbonil dilanjutkan eliminasi akan menghasilkan senyawa alkena sebagai berikut:



Pertanyaan:
Bagaimana dengan mekanismenya? 



Daftar Pustaka:
WIKIPEDIA
SINTESIS SENYAWA ORGANIK PENDEKATAN DISKONEKSI OLEH STUART WARREN.

1 comment: